Внеклассные мероприятия
В школе 38 ученических спортивных команд по таким видам спорта, как: гольф, американский футбол, теннис, хоккей, европейский футбол, реслинг, хоккей на траве, волейбол, спортивная гимнастика, баскетбол, боулинг, бег по пересеченной местности, легкая атлетика.
Также в школе есть свой хор, коллектив барабанщиков и джазовый коллектив, а также своя театральная труппа. Музыкальные коллективы школы участвуют в таких фестивалях, как: Berklee Jazz Band Festival, Honor Musicians at Carnigie Hall, Quinnebaug Valley Music Festival, All New England Band Festival, All New England Music Festival, Connecticut Music Educators Association All-State Festival, Connecticut Music Educators Association Eastern Regional Music Festival, American Choral Directors Association Honor's Choir, and American Choral Directors Association Eastern Division Festival
В школе Woodstock Academy также есть свое радио, и издается собственный журнал "The Gleaner", ученическая газета «The Centaurian» и литературный журнал «From the Deep End», в котором ученики публикуют свои художественные произведения.
Также в школе проводится ежегодный конкурс эссе среди учеников («Annual Robertson Essay contest»), победитель которого получает денежное вознаграждение.